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年度	販売数	名前	シングル名	受賞等の功績
1999年	291.8万枚	速水けんたろう 茂森あゆみ ひまわりキッズ	だんご3兄弟	年間ランキング1位
1999年1月、NHK教育テレビの『おかあさんといっしょ』のオリジナルナンバーとして発表されたタンゴ系の童謡であり、また同曲の主人公である三兄弟の串だんごのキャラクターである。作詞・プロデュースは当時CMプランナーだった佐藤雅彦、作曲・アニメは内野真澄、作曲・編曲は堀江由朗、アニメーション製作は秋穂範子がそれぞれ手がけた。第41回日本レコード大賞特別賞、ゴールデン・アロー賞、日本ゴールドディスク大賞（ソング・オブ・ザ・イヤー）など数々の賞を受賞した。
1999年	206.2万枚	GLAY	Winter,again	年間ランキング2位
1999年2月3日に発売されたGLAYの16枚目のシングル。GLAYのシングル作品では現時点で最大の売上を記録している。また、GLAYにとって初の日本レコード大賞受賞曲である。作詞・作曲はTAKUROが手がけている。JR東日本「SKI SKI」キャンペーンソング。
1999年	163.8万枚	浜崎あゆみ	A 収録曲 「monochrome」 「too late」 「Trauma」 「End roll」	年間ランキング3位
1999年8月11日にエイベックスより発売された浜崎あゆみの１0枚目のシングル。シングルのタイトルは『A』であるが、「A」というタイトルの曲が収録されているわけではなく、「monochrome」、「too late」、「Trauma」、「End roll」の4曲を収録した作品となっている。浜崎にとって、初めてシングルでミリオンセラーを記録した作品。「monochrome」は日本たばこ産業「桃の天然水」CMソング、「too late」は本田技研工業「ジョルノクレア」CMソング、「Trauma」は日本たばこ産業「桃の天然水」CMソングとなっている。
1999年	162.2万枚	坂本龍一	ウラBTTB	年間ランキング4位
1999年5月26日にリリースされた坂本龍一のシングル。収録曲は「energy flow」、「Put your hands up (piano version)」、「鉄道員 (piano version)」の3曲。energy flowは1999年に三共リゲインEB錠のCM曲として使われた。元々の曲はCMで使われた30秒だけが作曲されたが、CMで評判が上がり、CD発売が決定したため、急遽他のパートを追加し一曲に仕上げた。本作が爆発的にヒットし、以後長らく続く「癒しブーム」の直接的なきっかけとされる。
1999年	151.9万枚	宇多田ヒカル	Automatic time will tell	年間ランキング5位
1998年12月9日にリリースされた宇多田ヒカルのデビューシングル。発売前から話題となり、発売と同時にたちまちミリオンセールスを記録。また演歌歌手の藤圭子の実娘であること、アメリカからの帰国子女といったことなども話題となって、さらに売り上げが伸びるなど一大ムーブメントを引き起こした。作詞・作曲は宇多田ヒカル自身が手がけている。「Automatic」はフジテレビ系『笑う犬の生活-YARANEVA!!-』エンディングテーマ、「time will tell」はフジテレビ系『ごきげんよう』エンディングテーマ。
1999年	129.0万枚	宇多田ヒカル	Addicted To You	年間ランキング6位
1999年11月10日にリリースされた、宇多田ヒカルの4枚目のシングル。プロデュースにジミー・ジャム&テリー・ルイスを起用することでも話題となった。Sony Red Hot キャンペーンソング。これ以前のシングルは8cm盤と12cm盤の2種類での発売となっていたが、そのせいでかオリコンチャート1位を計3週逃していた。作詞・作曲は宇多田ヒカル自身が手がけている。
1999年	122.6万枚	モーニング娘	LOVEマシーン	年間ランキング7位
1999年9月9日に発売されたモーニング娘。の7枚目のシングル。グループ初のミリオン達成曲である。現在に至るまでモーニング娘。として最大のヒット曲であり、グループの全盛期を象徴する1曲である。作詞・作曲はつんくが、編曲はダンス☆マンが手がけた。1999年12月31日 第41回日本レコード大賞「優秀作品賞」・「作曲賞」、2000年3月15日 第14回日本ゴールドディスク大賞「ソング・オブ・ザ・イヤー」を受賞した。
1999年	120.7万枚	GLAY	BE WITH YOU	年間ランキング8位
1998年11月25日に発売されたGLAYの15枚目のシングル。アレンジでは色々な手法を試しすぎ、TAKUROが一度ボツにしかけた曲である。歌詞に関しては満足のいく出来だったらしく、当時「自身最高傑作」と語っている。フジテレビドラマ『タブロイド』主題歌。作詞・作曲はTAKUROが手がけた。
1999年	117.3万枚	ラルク・アン・シエル	HEAVEN'S DRIVE	年間ランキング9位
1999年4月21日発売されたラルク・アン・シエルの15枚目のシングル。1998年に一気に大ブレイクした彼らの、約半年振りのシングルである。オリコン週間シングルチャートでのラルク最大の初動セールスを記録した。通算6作目の首位獲得となった。また、2週連続1位を記録した、現時点での最後の作品である。作詞・作曲はhydeが手がけた。この曲で『第50回NHK紅白歌合戦』に昨年に続き2年連続、通算2度目の出場を果たした。
1999年	112.3万枚	KinKi Kids	フラワー	年間ランキング10位
1999年5月26日発売されたKinKi Kidsの7枚目のシングル。オリコン調べで3作ぶり通算4作目のミリオンセラー。オリコン調べでは、2010年11月現在本作がKinKi Kidsのシングルでは最後のミリオンセラーシングルである。横浜ベイスターズの下園辰哉が打席に入る際の入場曲としてこの曲が使用された。作詞・作曲はHΛL（ハル）が手がけている。「ANA「'99パラダイス沖縄」キャンペーンソング。
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